上考虑过多，导致淞沪会战打成了一场更关乎颜面的政治仗。
1937年8月下旬，日本第一批增援部队陆续抵沪，并于23、24日大举在浏河、川沙口、张华洪等处登陆，上海战场的形势迅速开始发生逆转。检阅战报时，常凯申常常怒火中烧，对负责第三战区的陈诚和第九集团军的张治中，颇多斥责和痛骂。其忽而痛斥“张治中指挥无能”，忽而指责何应钦用人不当，忽而大骂空军主将“愚劣怯懦”，且常常发起脾气来“责骂（下属）不留余地”。
妥协既不可能，军事上又无胜算，常凯申这时自然更加看重外交干预的可能性了。虽然各国无意介入中日战争，蒋还是在暗中设想派宋美龄赴苏，派胡适赴美，派蒋百里赴德、意，采取主动，或可促进各国政府出面干预。只是，人尚未如期派出，中国军队在上海的阵地已数处被日军突破，弄得蒋一日数惊，逞逸不能终日。其虽一再为自己打气称：“上海之得失，不关最后之成败”但他已经不能不开始考虑张发奎等将领的提议了。此前，张发奎主张，沪战应采取持久消耗的战略，而蒋则力主：“国军如能在上海多保卫一二个月，将可引起国际方面的干涉和支援，因而应不惜牺牲，尽力固守上海。”这时，常凯申也开始在暗自反思：“我今集中兵力在上海决战乎？抑纵深配备以为长期抵抗乎？”
9月23日，上海罗店守军在日军反复进攻下发生溃退，常凯申终于决心部署撤退了。虽然他注意到部队仍有一定战斗力，相信“沪战尚可相持”，但他已经意识到继续坚持上海抗战并不能造成国际干预和日本让步的局面了。也就是这个时候，常凯申终于明白，经过一连串的误判，他的计划只能失败了。
9月27日，常凯申开始研究如何转换战略方向的问题：是“引其在南方战场为主战场”呢，还是集中主力“击其一点”好呢？或是利用平型关战役的胜利，督促山西方面主动出击，使敌被迫分兵好呢？抑或现在就采取“持久”战略好呢？？思来想去，蒋并未能提出十分明确的军事战略。当然，蒋始终不能忘怀他发动淞沪抗战的初衷，即以夷制夷。他因此反复考虑是否应将大战的战场从华北转向黄河以南地区，即我“外交重点在英俄，如何运用之？引敌深人黄河以南，使英俄着急，不得不参加远东战争，可乎？”
10月1日，眼看自七七事变以来种种战略策略均告失败的常凯申，暗自反省了对日关系及政略问题。其检讨最后确信，对日战略策略之无效，根本上不在自己一方之失策，而在日本侵华野心之不可遏制。
10月26日，战略要点大场镇被日军攻占，中国军队中央作战部队的侧背暴露于日军攻击之下，导致中方全线动摇。常凯申此时已心灰意冷，仅自勉道：“大场失陷矣，尽人事，听天命，勿慌急！”“沪战本未列人整个抗战计划之内，且一时与局地之得失，无关全局之胜败”。且自定此后之和战原则道：“国际调解则可，单独交涉则不可”；“抵抗到底，决无妥协余地”。既然全面战争已不可避免，蒋不能不暗自鼓励自己称：“有我在世，中国必能挽救，此非特自我之自信，实已成中外人士普遍之心理矣。余何自惧乎？”
时至于此，整个上海抗战已告失利。常凯申再无办法推动各国干涉和阻止日本进攻了。
常凯申为了以“打”来“促”成国际干预，否定了不少高级将领提出的沪战应当贯彻“持久消耗”原则、适可而止的建议。在9月间的松江军事会议上，张发奎等主张沪战应采取“持久消耗”战略，“以逐次抵抗消耗敌人兵力而保存国军实力，以利以后之长期作战”。
在当时担任最高统帅部副参谋总长的白崇禧，也并不认为集中全军主力于淞沪战场作战是适当的。在回顾淞沪会战时，他曾说道，“如果'八一三'上海保
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