巴。
“高盛在之前是不投资高科技产业的，他们感兴趣的是传统产业，比如说大的制造业。在大中国地区他们投过台湾一间很大的制鞋厂，在晋江地区也有过很大的制造业投资。但没有投资过高科技的东西。”蔡崇信如是说。不久，高盛公司便派人对阿里巴巴进行实地考察。
高盛经过考察，认为阿里巴巴还是不错的，于是就给阿里巴巴开条件。蔡崇信这样描绘当时的情况：“说实话，当时阿里巴巴对投资人的谈判空间余地比较小。虽然互联网热，但我们当时没钱是个大问题，没有办法对高盛的投资条件进行讨价还价。到后来第二轮融资的时候，我们手里还有很多钱，谈判的余地就大了很多。当时高盛的要求比我们正在谈的另一家投资人的要求来得苛刻，但马云和我商量之后还是决定要高盛的钱。因为，一方面它是美国有名的投资公司，可能会对我们未来开拓美国市场有些帮助；另一方面它的规模大，看事情比较长远。我们大概商量了十多分钟，就把这个事情定下了。”
与其说蔡崇信的这一番话证明了当时阿里巴巴的艰难处境与隐忍退让，不如说是马云更为看重高盛这个投资品牌。马云的视线集中在高盛呼风唤雨的能力，还有它极强的市场号召力上。
1999年10月，由高盛公司牵头，美国、亚洲、欧洲多家一流的基金公司参与，阿里巴巴引入了第一笔高达500万美元的风险投资。此次投资不仅成为阿里巴巴首轮“天使基金”，也成为轰动一时的特大新闻。
直到现在，马云对于投资者的要求依然没有放松，他希望风险投资者是作为一个策略投资者进入阿里巴巴：
现在还有很多投资者追着我谈合作，但是现在我不需要太多钱。
准确地说，我们需要的不是风险投资，不是赌徒，而是策略投资者，他们应该对我有长远的信心，20年、30年都不会卖的。两三年后就想套现获利的，那是投机者，我是不敢拿这种钱的。
脑子里不能有功利心
1999年12月，和孙正义见了第一次面的20多天后，马云和蔡崇信飞到东京，与孙正义重开谈判。
出人意料的是一见面孙正义就直奔主题：“我们要投资，我们要占30的股份。”
马云当即提出了自己的三个条件：一是希望孙正义本人亲自做这个项目；二是希望用软银自己的资金；三是价格问题。对于这三个问题，孙正义的回复是：“我从来不做任何公司的董事，我就做你的顾问吧；我也可以将我自己的基金给你；至于价格我们现在就开始商量。”
经过一番争论之后，双方达成了一致，软银投资阿里巴巴3000万美元。可是回国后马云却反悔了，他不是嫌钱少了，而是嫌钱太多了。
马云对孙正义的助手说：“我们只需要足够的钱，2000万美元，太多的钱是坏事。”孙正义的助手立刻跳了起来，这简直就是一件不可思议的事情，谁会嫌孙正义投钱太多
马云当即给孙正义发了一封电子邮件，他说：“希望与孙正义先生手牵手共同闯荡互联网。如果没有缘分合作，那么还会是很好的朋友。”5分钟后，马云就接到了孙正义的回复：“谢谢您给了我一个商业机会。我们一定会使阿里巴巴名扬世界，变成像雅虎一样的网站。”
最终，孙正义同意了马云的意见，软银投资阿里巴巴2000万美元，阿里巴巴管理团队仍然绝对控股。关于这次风险投资的谈判结果，蔡崇信说，“这是他孙正义投资经历中让步最多的一次”。
为什么到手的钱不要马云是这样回答的：
是的，我在赌博，但我只赌自己有把握的事。尽管我以前控制的团队不超过60人，掌握的钱最多只有2000万美元，但2000万美元我管得了，过多
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