依然决心立即扩大战果，突入贯穿日租界至汇山码头，截断日军左右翼联络，而后向东西两个方向压迫歼灭日军。当晚张治中率重要幕僚进驻江湾叶家花园第87师司令部部署一切，命坦克配属第36、87师，朝百老汇路、唐山路及华德路一线推进，全面总攻据守日租界的日本海军陆战队，规定在20日零点以炮声为号发起总攻。
在进攻前，战车第一连连长郭恒健向张治中指出，坦克车况太差，应先予以整修补充；敌军火力猛，己方步兵难跟上协同。但这被张治中误解为装甲兵缺乏斗志借故拖延，强令坦克即刻参战冲击杨树浦，此后张治中深感懊悔。
卡尔逊目睹了20日午后，中方猛攻唐山路一带的情景。该地日军原为第11战队水兵陆战队，这时候却换成了新从日本国内增援来的月冈大队。原来8月16日夜间，长谷川由于日军北部防线连日遭到猛攻，几小时内连续向海军军令部发了两封求救电报，军令部一口气给他从佐世保军港和旅顺军港派了四个大队的增援。其中月冈寅重少佐的大队是在佐世保刚编成的，有500精兵，乘坐快速驱逐舰于19日夜到达上海，20日晨便投入东部支队作战（当时已改称第9大队，下辖第19、20中队）。
卡尔逊在高倍军用望远镜里可以看得很清楚，中国军队没有什么炮兵掩护，甚至日本人每个大队两门的步兵炮都不多，一个团才有两门战防炮配合，主要靠步兵冲。中国人也没有什么巷战战术，他们很少逐楼与日军争夺，而是沿着大街笔直向前冲，因此往往遭到以楼宇为据点的日军侧射和倒打的火力杀伤，死伤惨重，冲锋的路上每一米几乎都是一具尸体。卡尔逊看了会儿就看懂了中方指挥官的意图，中国人是以汇山码头为进攻目标，准备腰斩日本海军陆战队呢。中国人火力不足以摧毁日军阵地，准备靠步兵进攻的冲击力来拿下汇山码头。作为一个美国职业军人，卡尔逊对于中方高级指挥官这种组织火力不讲究战术的蛮干行为真表示很遗憾，但是看到中国官兵们在日本的坦克、大炮射程内英勇地进攻，又一排排倒下时，他被这种英雄主义精神震撼了，这是一个伟大的民族只有在生死关头才能从骨子里发散出来的英雄主义，观战（淞沪会战）一个月后，致信罗斯福总统说：“我简直难以相信，中国人民在这样危急的时刻是那样齐心协力。就我在中国将近十年的观察，我从未见过中国人像今天这样团结，为共同的事业奋斗。”
当天双方激战7小时，月冈大队在坦克、装甲车、速射炮支援下最终击退中方进攻。卡尔逊和阿班日落后就回去休息了，中日两军却挑灯夜战。中国陆军第36师接替进攻，到21日晨该师前锋已抵达杨树浦市区最重要街道百老汇大道的若干地点，将日本造船厂与连接黄浦江岸处分开，并引入几辆坦克以图巩固进占的地区。
20日夜中国装甲兵团的战车营二连投入作战。此次出击意在切断日租界东部杨树浦与中部虹口之间的日军防御。使用的坦克是5辆“战车两连最佳之维克斯轻重两种新战车”（童崇基回忆），由第二连连长郑绍炎率领，第一连第一排与第二连第一排混编，坦克分两组行动，一组两辆，另一组三辆，每组均以一辆Mk. E坦克为首，辅以轻型水陆坦克，分别在两条街道上出击掩护步兵前进，后一组便由郑绍炎乘坐的Mk.E指挥型（比普通型多了炮塔后部的电台方舱）率领。
郑绍炎原在车下指挥并担任与步兵的联络，并非必须亲自上车参战，但他被日军火力阻挡后，不愿在后方观察，登上第一排中尉排长张光宗的指挥坦克（张光宗似应改乘后续坦克）。当面日军为吴第一特别陆战队司令安田义达中佐指挥的东部支队所辖的左地区部队，原仅有横须贺第一特别陆战队，负责杨树浦河（含）以西至虹口河（不含）以东，19日夜日本海军陆战队月冈大队到达上海
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